在2月27日的NBA常规赛中，独行侠与国王的比赛中，独行侠以9分之差败北。尽管球队整体表现不佳，但米德尔顿表现出色，全场比赛贡献17分、5个篮板和3次助攻。米德尔顿在交易截止日前被奇才队交易至独行侠，自加盟以来，他在场上的表现十分抢眼，场均得到14.7分、4.8个篮板和2.8次助攻。
米德尔顿即将年满35岁，但他的表现并未因年龄而下滑，这引起了多支球队的兴趣，AG。独行侠也对其表达了尊重，承诺如果他愿意留队，将在下赛季为他保留位置，同时也愿意与其达成买断协议。
2012年，米德尔顿在NBA选秀第二轮第39顺位被活塞队选中，新秀赛季并不被看好，但随后在密尔沃基雄鹿队逐渐成长，成为球队的关键球员。在为雄鹿效力近12个赛季期间，米德尔顿三次入选全明星，并助力球队在2021年夺得总冠军。尽管天赋并非出众，但米德尔顿凭借勤奋和稳健的风格在NBA取得了不俗的成就，35岁的高龄仍受到多支球队的青睐。